...men så kom Polly

Forsikringsmanden Reuben (Ben stiller) er en super fornuftig og meget ordentlig fyr, der har styr på sit liv. Han er også nygift og på bryllupsrejse med sin kønne kone (Debra Messing). Da de er på stranden møder de en enormt veludrustet dykkerintruktør, som bruden ikke kan modstå. Hjemme igen slikker Reuben sine sår, og til en fernisering møder han sin gamle klassekammerat Polly (Jennifer Aniston). Hun er hans diametrale modsætning - uorganiseret, impulsiv og uden en forkromet plan. På papiret har de to sjæle ikke en chance, men nogle gange er kærlighedens veje uransagelige.